从九世纪二十年代末到十世纪初唐朝灭亡这十八年，文学史上称为晚唐时期。这时，宦官的势力越来越大，把持朝政；官僚的党争也愈演愈烈，誓不两立；而藩镇对抗则逐渐向军阀割据过渡，终于把唐王朝灭了。
晚唐诗最为突出的特点，是诗人心中都好像压着一道王朝末世的阴影，往往流露出莫名其妙的感伤情绪。杜牧的“烟笼寒水月笼纱，夜泊秦淮近酒家，商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”（《泊秦淮》）。李商隐的“向晚意不适，驱车登古原，夕阳无限好，只是近黄昏”（《乐游淮》），虽然这时离唐王朝灭亡还有半个世纪，但都有一种大厦将倾，狂澜已倒的惊惶。这种情绪越往后越浓。
杜牧的祖父杜佑曾经当过宰相，又是著名的历史学家。所著《通典》是我国第一部记述典章制度的通史，有非常高的学术价值。这种家庭环境，使杜牧不容选择地要把自己放在高起点上来安排人生道路。他注意“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险意远近，古人之长短得失“（《上李中丞书》），这显然是把自己当出将入相的政治家来要求。他写过政治军事论文，还注译过《孙子兵法》，很以这方面的才能自负。像他的《赤壁》，就以军事家的眼光来看待这次战争。
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔！
字面的意思是说，六百多年后的诗人还在赤壁找到没有锈蚀尽的断戟，可见赤壁之战的激烈。当年周瑜若不是东南风帮忙，用火攻侥幸击败曹操，恐怕东吴的两个美女大乔和小乔，也会被曹操捉到铜雀台去。显然，在杜牧看来，战争的胜败决不像历史记载的那样带有必然性。也可以推想到，这里面有他自负的傲气；要是有我精通兵法的杜牧在，我就能从容不迫的击败曹操，用不着靠东南风帮忙来侥幸取胜了。在《题乌江亭》这首诗中，他也以军事家高瞻远瞩的目光来看待项羽的垓下之败。
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知！
垓下决战钱军覆没后，自杀是项羽唯一的选择。这一点杜牧不可能不明白。他之所以出语惊人，认为项羽应当“包羞忍耻”，“卷土重来”，并不是肯定项羽有这种能力，只不过从军事家的角度来看，认为胜败乃兵家常事，不能打个败仗就彻底认输罢了（安徽和县霸王祠）。
这里是安徽贵池杏花村。贵池为唐代池州治所在地。杜牧为池州刺史时，曾写下这首诗。
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。
这首诗一般，妙就妙在有人改写成一个独幕剧。“清明时节雨纷纷”，这是时间和布景。人物则有路上行人和牧童两个。“路上行人欲断魂”地说：“借问酒家何处有？”“牧童遥指”着回答说：“杏花村”。有时间，有布景，有人物，有说话，可以说是一个完完整整的一个剧本。可以肯定，这是世界上最短的一个独幕剧。杜牧自视甚高，极想有一番作为。可是他并没有脱颖而出的能耐，时代也并不特别照顾他，给他一试身手的机会。加之他秉性刚直，又爱发议论，因而，二十六岁成进士生，有十几年时间一直在节度使手下当幕僚。他本来就是个风流才子，既感到郁郁不得志，于是就放浪形骸之外，干脆留连于歌楼酒馆之间，寄情酒色，留下了好些风流故事。“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，留的青楼薄幸名！”（《遗怀》）这是一首传诵很广的诗，抒发的就是他这种心情。诗中也流露出悔恨，说明他并不想不过这种生活。
杜牧最擅长七言绝句。他的绝句不仅在晚唐，就在整个唐代，也是当之无愧的一大家。这种成就，自然得力于倔的学识和素养。诗人是生活的导游，应当指给人看一些就在眼前而常人却又不容易发现的美景和险境。杜牧自负有出将入相的才能，还朝这方面做过努力，这就便他进行创作构思时，能视点高，视野大，从而使它的绝句境界特别宽广，并寓有深沉的历史感。像这首《江南春绝句》：
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中！
这首诗用鸟瞰取景的手法，把千里江南莺啼燕语，绿嫩红肥的明丽春光铺展在读者的眼前，使读者的心胸也似乎扩展到能容纳千里的幅度。后两句借南朝迷恋佛教，大建佛寺，导致国力贫弱而终于沦亡的教训，来提醒晚唐统治者不可再蹈覆辙。诗人从眼前的实景切入，但到第三四句却一笔荡开，由实景进入虚景。“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，既是眼前实景，又是想象中的虚境，亦实亦虚，似真似幻，使诗的境界一下就扩展开来了。
在《泊秦淮》这首诗中，杜牧更是以政治家的深沉表达了对时事的忧虑：
烟笼寒水月笼纱，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花！
第一句写暮烟凉月笼罩着寒水荒沙，一片凄凉。第二句视点变换，由远景切换为近景，镜头对准淮河边一家酒家。后两句画面再次切换，展现在读者面前的是一个正在唱《玉树后庭花》的歌女，由此引发出诗人对“商女不知亡国恨”的深沉感慨。《玉树后庭花》是陈朝灭亡前夕陈后主制作的歌曲，被后世称为亡国之音。那个歌女唱的也许真是《玉树后庭花》，也许只是一般的流行歌曲。但由于半价心中有一幅陈后主荒淫亡国的图象，而且蜻蜒点水一样老在现实生活中寻找叠合点。此情与歌女唱歌的此景一碰，立即爆发出灵感的火花，诗人眼前就展现出一个新天地。他表面上是指责卖唱的歌女不顾国势的日益危机，还在唱这种靡靡之音，实际是指责晚唐士大夫毫无心肝，在国家风雨飘摇的时刻，还这么醉生梦死地享乐。
他的咏史诗也非常出色，像著名的《过华清宫》第一首：
长安回望乡成堆栈，山顶千门次第开，一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来！
杨贵妃爱吃荔枝，唐玄宗就用马队由四川驮运到长安来给她吃。诗人尖锐地讽刺了唐玄宗这种荒唐行为。骊山上的华清宫，在安史之乱中被严重毁坏。如今，远望华清宫又那么金碧辉煌，有如一堆锦绣。第三四句“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”。诗人又采用实入虚的手法，有眼前实景跃进历史记载中的虚景。华清宫又修建好了，用马队到四川去驮荔枝的荒唐事是不是也会重演呢？诗人提醒最高统治者，要记住安史之乱的历史教训，再不能像唐玄宗那样为所欲为。这种深沉的感慨，大大提高了他诗歌的品位。
由于胸襟开阔，杜牧写的山水风景诗，也显得特别高朗爽健。像至今还经常有书法家用来写条幅的《山行》：“远上寒山石径斜，白云生处有人家。停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。”按国人传统的审美心理，赏秋就一定要带出几分悲秋的情绪来。
这首诗写秋景却一点不衰飒，还这么神气高扬，这是很少见的。“霜叶红于二月花”，这个包含哲理的诗句，尤其受人赏爱。
杜牧的好朋友许浑，也应当顺便提一笔。他的“山雨欲来风满楼”这句诗，大概是无人不知的。遇到有迹象表明重大事变即将发生时我们说上一句“山雨欲来风满楼”，就足以说明一切了。包含这句诗的这首七律就不说了，还是来看看他的《塞下曲》吧：
夜战桑干北，秦兵半不归，朝来有乡信，犹自寄寒衣。
这样切入诗题来凸现战争的残酷，角度选的非常别致，读了叫人触目惊心。，由此我们自然回想到意境相同的另一首诗，这就是唐末诗人陈陶的《陇西行》：
誓扫匈奴不顾身，五千貂锦丧胡尘。可怜无定河边骨，犹是春闺梦里人！
这首诗更具有震撼人心的力度。许浑虽然也在控诉，但感情比较内敛，这首诗的控诉却饱含血泪，直到今天，读起来还使人伤心惨目，潸然泪下。
